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• 上海大學(xué)2026考研專業(yè)課復(fù)習(xí)資料「真題▪筆記▪講義▪題庫(kù)」

考試科目：615有機(jī)化學(xué)(含有機(jī)結(jié)構(gòu)分析)

一、復(fù)習(xí)要求：

《有機(jī)化學(xué)(一)》(含有機(jī)結(jié)構(gòu)分析)考試大綱適用于上海大學(xué)有機(jī)化學(xué)專業(yè)的碩士研究生入學(xué)考試，有機(jī)化學(xué)是化學(xué)學(xué)科中最龐大的重要分支。它的內(nèi)容博大豐富，要求考生對(duì)其基本概念有較深入的了解，能夠系統(tǒng)的掌握各類化合物的命名、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及制備等內(nèi)容，能完成命名、反應(yīng)、鑒定、結(jié)構(gòu)推測(cè)、合成等各類問題，熟悉典型的反應(yīng)機(jī)理及概念，具有綜合運(yùn)用所學(xué)知識(shí)分析問題及解決問題的能力。

考試題型：

1) 選擇題 30～40% .

2) 填空題(完成反應(yīng)) 20～30% .

3) 根據(jù)題意回答問題 30～40% .

4) 合成題 20～30% .

5) 波譜解析結(jié)構(gòu)題 10～20% .

二、 主要復(fù)習(xí)內(nèi)容：

1、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)、立體異構(gòu)、命名及物性

(1)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)、立體異構(gòu)現(xiàn)象，及其結(jié)構(gòu)式的各種表示方法。

(2)有機(jī)化合物的IUPAC命名原則。重點(diǎn)掌握次序規(guī)則和立體構(gòu)型的命名原則。

(3)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)之間關(guān)系。分子的極性、對(duì)稱性、氫鍵、親水憎(疏)水性與有機(jī)化合物的偶極矩、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解度等之間的關(guān)系。

2、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的各種效應(yīng)與活性中間體穩(wěn)定性和酸堿強(qiáng)度關(guān)系

(1)誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)(共振論簡(jiǎn)介)、超共軛效應(yīng)、立體效應(yīng)、場(chǎng)效應(yīng)、氫鍵效應(yīng)、芳香性等概念和應(yīng)用。

(2)碳正離子、碳負(fù)離子、碳自由基、σ-絡(luò)合物、卡賓等活性中間體的穩(wěn)定性。

(3)Brönsted 酸堿(質(zhì)子論)、Lewis酸堿(電子論)的強(qiáng)度比較。

(4)軟硬酸堿理論(HSAB原理)的基本概念和初步應(yīng)用。

3、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)

(1)重要官能團(tuán)化合物的典型反應(yīng)及相互轉(zhuǎn)換的常用方法

重要官能團(tuán)化合物：烷烴、烯烴、炔烴、鹵代烴、芳烴、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸及其衍生物、胺及其他含氮化合物、基本雜環(huán)體系、碳水化合物、萜類和甾體化合物。

(2)主要有機(jī)反應(yīng)：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消除反應(yīng)、縮合反應(yīng)、芳香族親電、親核取代反應(yīng)、氧化還原反應(yīng)、重排反應(yīng)、自由基反應(yīng)、周環(huán)反應(yīng)(環(huán)加成、電環(huán)化、σ-遷移)。

(3)重要有機(jī)人名反應(yīng)(參考《有機(jī)化學(xué)習(xí)題及解答》 吳桂榮 化學(xué)工業(yè)出版社 1995年的附錄)。

4、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理

(1)有機(jī)反應(yīng)勢(shì)能圖及過渡態(tài)和中間體的相關(guān)概念

(2)脂肪族親核反應(yīng)歷程;SN1、SN2、SNi機(jī)理。及其受物結(jié)構(gòu)、離去基團(tuán)、親核試劑、溶劑和鄰基參與等對(duì)反應(yīng)速度、立體化學(xué)的影響。

(3)消除反應(yīng)歷程;E1、E2、E1CB機(jī)理。Saytzeff消除、Hoffmann消除、Cope消除的方向問題。

(4)加成反應(yīng)歷程;AdE2和Ad3機(jī)理。碳鑌離子和碳鎓離子之間的區(qū)別和產(chǎn)生。了解碳正離子的重排，σ-參與和π-參與。了解硼氫化反應(yīng)和卡賓的插入反應(yīng)。

(5)芳香族親電、親核取代反應(yīng)歷程。σ-絡(luò)合物和定位效應(yīng)。親核取代反應(yīng)的麥深海默中間體、苯炔、苯正離子三種機(jī)理。掌握重氮化反應(yīng)及其應(yīng)用。

(6)羰基的親核加成——消除歷程。酸堿催化的縮合機(jī)理。掌握碳負(fù)離子的生成(供體)和其進(jìn)攻羰基的位置(受體)生成碳碳鍵的反應(yīng)機(jī)理。

(7)周環(huán)反應(yīng)(環(huán)加成、電環(huán)化、σ-遷移)的反應(yīng)機(jī)理和立體化學(xué)。能應(yīng)用W—H選擇性定則和判別Hückel體系和Möbius體系。

5、有機(jī)合成

(1)官能團(tuán)導(dǎo)入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)。

(2)碳碳鍵形成及斷裂的基本方法。

(3)逆向合成分析;設(shè)計(jì)一個(gè)合成的例行程序;識(shí)別官能團(tuán)，切斷(幾大類有機(jī)反應(yīng)，幾種典型結(jié)構(gòu)的切斷)，原料的選擇，合成步驟的設(shè)計(jì)，選擇性反應(yīng)及保護(hù)基的應(yīng)用，立體化學(xué)控制。

6、有機(jī)立體化學(xué)

(1)幾何異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)等靜態(tài)立體化學(xué)的基本概念。

(2)取代、加成、消除、重排、周環(huán)反應(yīng)中的立體化學(xué)。

(3)不對(duì)稱合成簡(jiǎn)介。

7、有機(jī)化合物的常用的化學(xué)和四大光譜鑒定方法

(1)常見官能團(tuán)的特征化學(xué)鑒別方法

(2)紫外光譜的基本原理，紫外光譜圖，各類化合物的電子躍遷，紫外光譜與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系。

(3)質(zhì)譜的基本原理與質(zhì)譜儀，質(zhì)譜圖，離子的主要類型、形成及斷裂規(guī)律，影響離子形成的因素，各類化合物的質(zhì)譜圖特征。

(4)核磁共振的基本原理，等性質(zhì)子與非等性質(zhì)子，運(yùn)用化學(xué)位移、峰面積的強(qiáng)度與質(zhì)子數(shù)、偶合常數(shù)等信息，解析有機(jī)化合物的核磁共振譜圖。

(5)紅外光譜的基本原理，振動(dòng)形式與吸收位置，影響紅外吸收信號(hào)位移的因素，重要官能團(tuán)的紅外光譜特征。

(6)掌握常見有機(jī)化合物的核磁共振譜、紅外光譜、紫外光譜和質(zhì)譜的譜學(xué)特征。運(yùn)用化學(xué)方法及四譜對(duì)簡(jiǎn)單有機(jī)化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定。